Elektro-organokataliza - nowe możliwości w syntezie asymetrycznej
Electro-organocatalysis - new opportunities for asymmetric synthesis
Typ projektu: naukowo-badawczy
Słowa kluczowe: organokataliza elektrochemia winylogia synteza asymetryczna regioselektywność
Słowa kluczowe (angielski): organocatalysis electrochemistry vinylogy asymmetric synthesis regioselectivity
Członkowie konsorcjum: Projekt nie był realizowany w ramach konsorcjum
Okres realizacji projektu: 29.03.2023 - 28.03.2028
Instytucja finansująca: Narodowe Centrum Nauki
Nazwa programu: SONATA BIS
Kierownik projektu: Anna Albrecht
Wartość dofinansowania: 2 749 600,00 PLN
Wartość projektu: 2 749 600,00 PLN
Identyfikacja nowych, katalitycznych metod tworzenia wiązań węgiel-węgiel stanowi jedno z podstawowych zadań współczesnej chemii organicznej. Na szczególną uwagę zasługują metodologie wykorzystujące chiralne katalizatory organiczne o ściśle zdefiniowanej budowie przestrzennej. Zyskują one coraz większe uznanie ze strony środowiska naukowego. W tego typu podejściu katalizator pełni dwojaką funkcję. Z jednej strony aktywuje reagujące ze sobą substraty umożliwiając przebieg reakcji w łagodnych warunkach. Z drugiej strony zapewnia chiralne środowisko reakcji umożliwiając jej realizację w sposób stereokontrolowany. Elektrochemia stanowi interdyscyplinarną gałąź nauki znajdującą zastosowanie w różnych obszarach fizyki, chemii, a także biologii. Jest to narzędzie, które zostało z powodzeniem zastosowane w syntezie organicznej do efektywnej funkcjonalizacji cząsteczek organicznych. Elektrochemia organiczna to technika, która pozwala na prowadzenie reakcji redoks w warunkach heterogenicznych, unikając zarówno stosowania stechiometrycznych ilości odczynników redoks, jak i wynikającego z tego tworzenia stechiometrycznych produktów ubocznych. W rzeczywistości odczynnikiem redoks w tych reakcjach jest elektron, który jest przyjazny dla środowiska, a jego użycie nie prowadzi do utworzenia produktów ubocznych. Jest więc oczywiste, że elektrochemię można zaliczyć do technik spełniających wymogi „zielonej chemii”. Celem projektu jest zwiększenie potencjału organokatalizy poprzez wykorzystanie narzędzia jakim jest elektrochemia. Oczekujemy, że tego typu podejście doprowadzi do opracowania nowych metod syntezy ważnych chiralnych bloków budulcowych oraz cząsteczek chemicznie lub biologicznie ważnych. Zaproponowane w projekcie metodologie syntetyczne wykorzystują potencjał dwóch dynamicznie rozwijających się dziedzin nauki: elektrochemii oraz organokatalizy, otwierając dostęp do związków, których nie można otrzymać metodami klasycznymi. Podejścia te są przyjazne dla środowiska ponieważ będą realizowane w łagodnych warunkach i charakteryzują się wysoką ekonomią atomową wpisując się tym samym w strategię zrównoważonego rozwoju. Dlatego też powinny mieć korzystny wpływ na społeczeństwo zarówno pod względem ekonomicznym jak i środowiskowym (oszczędność energii, ograniczenie generowania odpadów, efektywność procesów).
Identification of new, catalytic methods for the formation of carbon-carbon bonds is one of the most important tasks of modern organic chemistry. Methodologies using chiral organic catalysts with a strictly defined spatial architecture are of particular significance and are gaining increasing attention of the scientific community. In this type of reactions, the catalyst serves a dual function. Firstly, it activates the substrates, allowing for the reaction to proceed under mild conditions. Secondly, it provides a chiral reaction environment enabling it to be carried out in a stereocontrolled manner. Electrochemistry is a interdisciplinary science that is applicable in various fields of physics, chemistry and biology. It is a tool that has been successfully applied in organic synthesis for the efficient functionalization of organic molecules. Organic electrochemistry is a technique that allows for heterogeneous redox reactions, avoiding both the use of stoichiometric amounts of redox reagents and the resulting formation of stoichiometric by-products. In fact, the redox reagent in these reactions is an electron which is naturally environmentally friendly and produces no by-products. So it is obvious that electrochemistry can be classified as one of the techniques that meets the requirements of "green chemistry". The aim of this project is to push the boundaries of organocatalysis by the implementation of electrochemical tools into this field of research. It is anticipated that following such an approach access to important chiral building blocks and molecules of chemical or biological relevance should be possible. Therefore, the synthetic methodologies devised within the project take advantage from the potential of two rapidly developing fields of research: electrochemistry and organocatalysis opening access to compounds that are not accessible by classical means. They can be considered as environmentally benign as they are expected to proceed under mild reaction conditions and with great atom economy, thus meeting the requirements of sustainable development. Furthermore, they should be beneficial to the society in terms of economical and the environmental impact (energy savings, less waste generation, efficiency of the processes).
Powrót