N-Heterocyclic carbene-catalyzed radical reactions - searching of new reaction systems
Rodnikowe reakcje z udziałem N-heterocyklicznych karbenów - poszukiwanie nowych układów reakcyjnych
Project type: Research and development
Keywords: N-heterocykliczne karbeny organokataliza chemia rodników reakcje SET krzyżowe sprzęgania rodnikowo-rodnikowe
Keywords (english): N-heterocyclic carbenes organocatalysis radical chemistry SET reactions radical/radical cross-coupling
Consortium members: Project was not implemented as part of a consortium
Project implementation period: 5/10/2023 - 4/10/2024
Funding institution: Narodowe Centrum Nauki
Program name: MINIATURA
Project manager: Anna Skrzyńska
Funding value: 49 412,00 PLN
Total project value: 49 412,00 PLN
Identyfikacja nowych profili reakcji chemicznych stanowi jeden z najważniejszych celów w dziedzinie współczesnej chemii organicznej. Prezentowany projekt ma na celu rozwój nowego frontu badawczego, który dotyczy badań nad reakcjami rodnikowymi w warunkach katalizy NHC. Wniosek o dotację w ramach konkursu Miniatura koncentrował się będzie przede wszystkim na poszukiwaniu nowych, efektywnych partnerów sprzęgających w reakcjach rodnikowych katalizowanych za pomocą N-heterocykliczncyh karbenów. Obejmował on będzie poznanie nowych, reaktywnych partnerów (SOMOfili) w kaskadowych reakcjach rodnikowych. Planuje się, że rolę reaktywnych SOMOfili będą pełniły strukturalnie zróżnicowane alkeny, które w obecności rodników ketylowych, pochodzących z półproduktów Breslowa, i rodników „przejściowych” będą ulegały podwójnej funkcjonalizacji. Takie reakcje kaskadowe zachodzą poprzez rodnikowy mechanizm przekaźnikowy (radical realy) obejmujący procesy przeniesienia pojedynczego elektronu (SET). Interesujące zastosowanie syntetyczne i obiecujące możliwości związane z przemianami rodnikowymi katalizowanymi przez NHC, zaproponowane w ramach tego działania badawczego, powinny zapewnić możliwie łatwy dostęp do kolejnych metodologii syntetycznych, a te z kolei łatwy dostęp do cennych bloków budulcowych i biologicznie istotnych motywów strukturalnych.
Identification of new chemical reaction profiles is one of the most important goals in the field modern organic chemistry. The presented project aims to develop a new research front, which concerns research on radical reactions under the conditions of NHC catalysis. The application under the Miniatura competition will focus primarily on the search for new, effective coupling partners in radical reactions catalyzed by N-heterocyclic carbenes. It will include the discovery of new, reactive partners (SOMOphiles) in cascade radical reactions. It is planned that the role of reactive SOMOphiles will be played by structurally diverse alkenes, which in the presence of ketyl radicals formed from Breslow intermediates and "transitional" radicals will undergo double functionalization. Such cascade reactions occur through a radical relay mechanism involving single electron transfer (SET) processes. The interesting synthetic application and promising possibilities associated with NHC-catalysed radical transformations proposed within this research activity should ensure easy access to further synthetic methodologies, which in turn provide easy access to valuable building blocks and biologically relevant structural motifs.
Go back